Obby şanssızdı, tamamen asılsız bir suçlamayla hapse girdi ve süresi kısa olmasına rağmen kahraman hapishanede vakit kaybetmek istemiyor, Obby: Escape from Barry'de kaçmak ve gerçek suçluyu yakalayarak masumiyetini kanıtlamak istiyor. Hapishane. Bugün Barry adında bir güvenlik görevlisi görevde. O şişman ve tembel. Arkasını döndüğünde ya da uykuya daldığında koşman gerekir. Yatağın üzerinde bir delik var; kahraman, odalara hava sağlayan bir tünele düşecek. Daha sonra, gardiyanların pençesine düşmemeye çalışarak koşullara göre hareket edin. Barry, suçlamalarının kaçtığını anladığında, Obby: Escape from Barry Hapishanesinde alarmı çalıştıracak.
